La course de 44,6 km de la forteresse de Montalcino, château du XIVe siècle construit sur la partie la plus haute de la ville médiévale, les athlètes traverseront Porta al Cassero, l'une des six portes qui permettent l'accès à la ville. Les forêts traversantes, les vignobles de Brunello di Montalcino, les villages et les fermes arriveront à Castello Banfi - Poggio alle Mura, dont le premier noyau a été construit avant l'an 1000, imposant une colline stratégique pour contrôler le confluent des rivières Orcia et Ombrone . La route se poursuit parallèlement au Val d'Orcia, jusqu'à Sant'Angelo à Colle  Alors dirigez-vous vers Ventolaio (nom et faits!) Où la route Brunello Crossing 44Km se connecte avec Brunello Crossig 22Km. En partant de Castelnuovo dell'Abate derrière l'abbaye de Sant'Antimo, une église romane où Charlemagne revient de Rome par la Via Francigena, qui a commencé la construction du monastère en 781. Avec une alternance continue de forêts et de vignobles, il revient à Il Cocco, l'un des points les plus élevés de toute la route, où vous rejoindrez également la distance de 13 km, puis vasse vers Montalcino en entrant dans le village par une autre ancienne porte d'accès ville: La porte Cerbaia retourne ensuite à la ligne d'arrivée de la forteresse de Montalcino. Le départ et l'arrivée seront au même point