La 53 km partirà da Montalcino, patria del Brunello, dopo l'attraversamento del paese e dell'imponebìnte Fortezza, attraverso boschi e vigneti si raggiunge l'Abbazia romanica di Sant'Antimo e si attraversa il borgo di Castelnuovo Abate arrivando di nuovo al fiume Orcia, qui sarà probabilmente un punto da guadare a seconda delle stagioni e si arriva nel punto più basso della gara: siamo a 196 mt slm, cambia lo scenario e si inizia a salire in 5 km si guadagnano ben 400 mt D+ ema dopo il ristoro il percorso sempre attraverso i boschi arriverà ai 1100 mt sopra il Vivo d'Orcia alle sorgenti dell'Ermicciolo si riscende gradualmente nella Val d'Orcia fino ad arrivare all'ultima salita importante al km 50 e da lì arriverete a conquistar la "Rocca"