A partida da prova Trail Longo será dada às 08h00 do dia 05 de Fevereiro junto ao Centro de Ciência Viva do Porto Moniz, contornando-o e seguindo pela rua Francisco Moniz O Velho até à ER101, passando pela Câmara Municipal e subindo depois à esquerda o Caminho da Ladeira. 350 metros após passar pelo miradouro do redondo, segue pela esquerda num trilho de cimento que contorna o Pico do Caldeirão até chegar ao Caminho da Fajã do Barro, aqui vira à esquerda e 50 metros à frente, vira à direita, seguindo a Vereda da Fajã do Barro até o seu términus junto à antiga ER101. Aqui, segue pela direita, passando a ponte sobre a Ribeira da Janela e subindo a ER209 e entrando à esquerda numa escadaria seguida de vereda que atravessa a ER209 quatro vezes até chegar à igreja da Ribeira da Janela. Segue pelo Caminho da Voltinha e depois em frente pelo Caminho Fundo e depois pelo Caminho do Ribeiro Negro até ao final desta estrada onde está localizado o CP1. Aqui, segue por estradões de terra e trilhos até entrar à esquerda na Vereda da Tranquada, segue esta até chegar à Vereda do Castanheiro, aqui, vira à direita, subindo os quase 500 metros de desnível positivo até ao Fanal, seguindo pelo estradão até ao Posto Florestal do Fanal onde estará localizado o CP2. Após passagem pelo posto florestal, segue 100 metros e desce por um trilho à direita, seguindo-o até passar pela “lagoa pequena” do Fanal e seguindo pelo estradão e deixando-o por um trilho à direita a 20 metros da ER209, seguindo-o em sentido descendente, cruzando mais abaixo a ER209, a partir daqui segue por diversos estradões e trilhos até cruzar a Levada dos Cedros, virando depois à direita num estradão de terra seguindo-o até quase chegar à ER209. Aqui, segue por um trilho à esquerda e seguindo num estradão de terra descendente entrando num trilho à esquerda 100 metros após a passagem pela Ribeira da Lage, percorre este trilho até chegar à ER209 onde estará localizado o CP3, segue em frente até entrar no Caminho Fundo, percorrendo o mesmo percurso inicial, desta vez em sentido descendente até à ponte da Ribeira da Janela. Aqui, segue pela antiga ER101 até chegar à rotunda de entrada na Vila do Porto Moniz, segue pela direita na Rua do Forte de São João Baptista, passando pelo Aquário da Madeira e finalizando junto ao Centro de Ciência Viva do Porto Moniz.